Không chỉ nổi tiếng là ngôi sao quyến rũ, phong độ bậc nhất Hollywood, Brad Pitt còn được biết đến là tài tử sở hữu lịch sử tình trường "dày đặc" nhất nhì showbiz. Điểm chung của tất cả những "bóng hồng" đi qua cuộc đời Brad Pitt chính là họ đều là những mỹ nhân xuất chúng sở hữu nhan sắc gợi cảm.
Một trong những "bóng hồng" đầu tiên của Brad Pitt chính là nữ diễn viên Shalane McCall. Cô và Brad Pitt đã trải qua một khoảng thời gian ngắn hẹn hò từ sau cuộc gặp gỡ trên trường quay chương trình truyền hình "Windmills of the Gods" vào năm 1987. Giai đoạn từ 1987 đến 1989, Brad Pitt đã hẹn hò với ca sĩ người Mỹ Sinitta Malone. Nam diễn viên này đã sớm rung động trước Sinitta ngay khi nhìn thấy cô trên truyền hình và yêu cầu nhân viên của mình gọi cho cô ngay sau đó. Thế nhưng sau 2 năm hẹn hò, Sinitta là người nói lời chia tay nam diễn viên điển trai này. Nhìn lại quãng thời gian yêu đương, nữ ca sĩ sinh năm 1963 vẫn dành những lời có cánh cho bạn trai cũ: "Tôi đã yêu anh ấy trong 2 năm, anh ấy thật điển trai với thân hình tuyệt vời. Anh ấy luôn vui vẻ, trẻ trung và ngọt ngào."Năm 1989, Brad Pitt hẹn hò với nữ diễn viên Christina Applegate. Vào thời điểm đó, Applegate chỉ mới 18 tuổi và Pitt đã 25. Nhưng cuộc tình của họ chỉ kéo dài chóng vánh ngay tại lễ trao giải MTV Movie Awards năm đó ở Los Angeles, California, khi cặp đôi dù đến cùng nhau nhưng sau đó lại ra về với người khác. Brad Pitt từng say mê nữ diễn viên Jill Schoelen khi gặp trên trường quay phim "Cutting Class" vào năm 1989. Thậm chí có tin đồn chắc nịch rằng cả hai đã đính hôn. Tuy nhiên chỉ sau 3 tháng hẹn hò, người đẹp "Rich Girl" đã "đá" Brad để chạy theo người đàn ông khác. Cuối năm 1989, người ta bắt gặp Brad Pitt có mối quan hệ ngoài luồng cùng bà xã của vận động viên quyền Anh Mike Tyson là nữ diễn viên Robin Givens. Chính võ sĩ quyền anh này đã tố cáo chuyện ngoại tình của họ, thậm chí Tyson từng cho biết hồi đó anh đã phát điên đến mức muốn cho Brad Pitt một bài học.Cũng trong khoảng thời gian đó, tài tử điển trai này cũng qua lại với nữ diễn viên người Mỹ Elizabeth Daily khoảng chừng 4 tháng dù họ chưa bao giờ thừa nhận là một đôi.Năm 1990, Brad Pitt chớm nở mối tình với mỹ nhân xinh đẹp Juliette Lewis sau khi cả hai đóng chung phim "Too Young To Die". Khi ấy, Juliette mới chỉ 16 tuổi, kém Brad tận 10 tuổi. Mối tình lãng mạn này được xem là bền nhất của Brad thời điểm đó khi kéo dài gần 4 năm.Brad Pitt đã nảy sinh tình cảm với nữ diễn viên hơn anh 8 tuổi Geena Davis sau khi họ đóng chung cảnh nóng táo bạo trong bộ phim "Thelma & Louise" vào năm 1991. Ngay khi phim này đóng máy, cặp đôi được cho đã hẹn hò bí mật trong 1 năm sau trước khi mối tình này đi đến chấm dứt.Năm 1994, Brad và Julia Ormond đóng vai tình nhân trong bộ phim truyền hình "Legends of the Fall", thời điểm đó cả hai liên tục vướng vào tin đồn "phim giả tình thật" dù họ chưa từng thừa nhận trước báo chí.Cùng năm đó, Brad cũng bị đồn hẹn hò với diễn viên người Anh Thandie Newton sau bộ phim "Interview With the Vampire". Tuy nhiên mối tình này chỉ kéo dài được vài tháng. Sau chia tay, cả hai vẫn xem nhau là bạn bè.Brad Pitt và Gwyneth Paltrow từng là một cặp sao đình đám vào giữa thập niên 1990. Hai người yêu say đắm đến nỗi từng cắt tóc giống hệt nhau. Brad khi ấy cũng đã cầu hôn minh tinh "Shakespeare đang yêu" và ước hẹn đến một gia đình hạnh phúc. Thế nhưng đáng tiếc cuối cùng mối tình đẹp của họ tan vỡ vào năm 1997 sau 3 năm bên nhau. Nguyên nhân chia tay được cho là vì Gwyneth chưa muốn kết hôn và sinh con. Năm 1998, tài tử sinh năm 1963 lại say nắng trước ngôi sao quyến rũ Claire Forlani trên phim trường "Meet Joe Black". Tuy nhiên mối tình này cũng "sớm nở chóng tàn".Dù chưa bao giờ công khai hẹn hò nhưng theo Demi Moore, cô thừa nhận đã từng say nắng Brad vào năm 1998.Cuối năm 1998, Brad Pitt chính thức hẹn hò nữ diễn viên "Friends" Jennifer Aniston nhờ mai mối từ người quen. Sau khi công khai mối quan hệ, họ trở thành cặp đôi đình đám, quyền lực nhất nhì của Hollywood, tốn bao nhiêu giấy mực của báo chí kể từ khi kết hôn vào năm 2000.
Tuy nhiên hôn nhân của Brad và Jennifer rạn vỡ sau 7 năm yêu khi Brad Pitt gặp tiếng sét ái tình với Angelina Jolie trên trường quay phim "Mr. & Mrs. Smith" đầu năm 2005. Kết quả, Jennifer Aniston và Brad chia tay trong êm đềm và nam tài tử cũng nhanh chóng công khai hẹn hò với bạn diễn gợi cảm Jolie sau đó.Angelina Jolie có lẽ là người phụ nữ đặc biệt nhất trong cuộc đời Brad Pitt. Mỹ nhân người Mỹ sinh cho anh những đứa con xinh xắn và xây dựng một gia đình "hợp chủng quốc". Tài tử đa tình khi ấy cũng trở thành người đàn ông của gia đình, người cha tốt và người chồng chung thủy. Tháng 4/2012, Brad và Jolie đính hôn sau khi đã có 6 nhóc tỳ.Tuy nhiên, đến tháng 9/2016, vụ ly hôn của cặp đôi này đã trở thành một thông tin gây chấn động và làm dấy lên hàng loạt tin đồn. Tính đến nay Brad và Angelina đã "đường ai nấy đi" được hơn 5 năm. Tuy nhiên cho đến nay thì họ vẫn chưa hoàn tất được thủ tục ly hôn vì còn tranh chấp về quyền nuôi con và tài sản. Angelina hiện vẫn đang là người trực tiếp chăm sóc bọn trẻ và Brad chỉ có quyền thăm nom.Brad Pitt và Sienna vướng tin đồn hẹn hò vào tháng 4/2017 khi cặp đôi bị phát hiện đi ăn tối cùng nhau tại Los Angeles. Truyền thông Mỹ tiết lộ, tài tử sinh năm 1963 đã không ít lần dành thời gian ở bên Sienna, sau khi cả hai cùng đóng chính trong bộ phim "The Lost City of Z" năm 2016. Mặc dù hai bên vẫn chưa xác nhận được mối quan hệ mới này nhưng báo chí và khán giả đều nghi ngờ họ từng trải qua một mối quan hệ tình cảm sau vụ ly hôn tốn giấy bút của Brad Pitt.Tháng 8/2020, Brad vướng nghi vấn hẹn hò với chân dài người Đức Nicole Poturalski sau khi cặp đôi bị bắt gặp lên máy bay riêng đi du lịch ở Pháp. Tuy nhiên mối tình này dường như cũng nhanh chóng chấm dứt sau 2 tháng một cách lặng lẽ.Sau đó không lâu, Brad Pitt cũng được cho là từng hẹn hò diễn viên - họa sĩ Alia Shawkat nhưng đến nay anh vẫn chưa bao giờ thừa nhận mối tình này.
Là tài tử có cuộc đời gắn liền với toàn mỹ nhân đắt giá, nhưng hiện Brad Pitt đang độc thân ở tuổi 58. Có thể thấy, từ sau khi ly hôn Angelina Jolie, Brad Pitt rất khó tìm được người để gắn bó lâu dài khi những cuộc hẹn hò của anh luôn là tâm điểm chú ý.